Han var sønn av  Thomas Fuglestad ,og var i slektskap med  Klaus Andersson Fuglestad og Klaus Torkelson Fuglestad. Han var den yngste av spellemans -brødrene (Georg, Ivar) og den som ble mest utdannet av søskenflokken. Han virket mest som lærer, og fikk fast lærerpost i 1937 i Nordgardane i Bjerkreim. Musikalsk beskriver Georg bror Trygve på denne måten: "Ja, Trygve er reint ein meister på dette instrumentet"

Trygve ble betraktet som den som kunne "spille" i familien.