Otto Olsen vokste opp på Byhaugen. Musikken tok tidlig tak i ham, og det ble mye "Melodi Grand Prix"-leking i gatene. Otto lagde sin første sang "I had a girl" i engelsktimen under femteklasse. 

 I tenårene  ble  mange viser skrevet sammen med Olav Hamre,Arvid Bore og Eyvind Loden. På . De første årene gikk det på engelsk, men nå synger han bare på dialekt

På Lærerskolen møtte Otto  Ingvar Hopland  (duo) som han skrev første singel med og da startet  også samarbeidet med ”guttene” i West Audio (Bjørn Eie, Geir Samsonsen og Albert Skurtveit). Sangen ”Siste brevet” fra cd Døgnvill medførte 13 ukers plassering på Norsktoppen . 

Olsen fikk oppmerksomhet der og da singelplaten med «Rogaland» og «Ronni og Ruth» kom ut i 1990. Sistnevnte sang var en parodi på dagens og gårsdagens pubtilstander.Det begynte med en konkurranse i NRK lokalfjernsyn om å lage en «rogalandsvise». Olsens låt ble nr. 6 , men han jobbet videre med visa, fikk støtte fra Stavanger Kulturstyre til prosjektet, og spilte inn platen i West Audio. Han siktet ikke høyere enn å trykke opp 500 eksemplarer av den.

Olsen samarbeidet med lærerkollega Svein Rosenberg som ble med på flere cd  produksjoner.Det ble også laget sanger sammen med elever og en jubileumskassett for St. Svithun skole.  Han fortsatte å få  med seg dyktige musikere til å hjelpe seg med ny musikk.

Olsen hadde tidligere vært med i miljøet rundt Stavanger vise og lyrikklubb. Han hadde også dHan kom i 1987 med soloutgivelsen «Håbet e’ lysegrønt».

I 1995 hadde Olsen selv gitt opp som vokalist, men skrev tekst og melodier for tidligere Tex Halle Twisters-frontmann Eyvind Bilstad. De ble beskrevet som litt blå stavangerballader, samt elementer av blues og boogie.

Olsen kom med en selvtitulert utgivelse i 1999, og plata «Godt å se deg» i 2002.

Omkring 2013 ble Olsen med  venner fra Byhaugen i Beatlesklubben,og der ble det skrevet musikk under navnet Beatleclub og Yesterdaymen. De siste årene har samarbeidet med  lydtrollmann Sindre Skjøld(UiS) betydd mye. Han begynte å  skrive for andre ,bl.a Rhuss Geagoni .Siste norske cd var ”Rogaland” i 2019 ,med historier fra oppveksten. Påsken 2018 begynte  nytt samarbeid med Ingvar Hopland. I 2020 kom albumet  ”Another Page”.