Ole Ryan kom opprinnelig fra Helgeland, og begynte sitt virke i Haugesund som ung mann.  Her var han svært aktiv innen musikklivet fra 1898 til 1933.  

Ryan spilte klarinett i flere Haugesundskorps, som Musikkappelet Lyra  og var en høyt skattet kontrabassist i orkesterforeningen. Han skal også ha hatt et eget danseorkester.Ryan var en del av Festivteten Kinos Forsterkede Kino- ensemble. Sønnen Ottar Ryan var også svært musikalsk aktiv.