Kåre Osmundsen deltok under Hermeskabareten 1946 i Stavanger. Her fikk han av pressen komplimenter for å ha en god sangstemme, tiltalende utseende og publikumstekke. Altså flere ting som skulle til å bli en dyktig revyskuespiller.

Kåre Osmundsen jobbet i bankvesenet i Stavanger, samt som salgsleder/sekretær i Oslo og Hamar. Kåre var i midten av femtiårene da han fullførte sin lærerutdanning, og fikk stilling ved Fevik skole. 

Kåre Osmundsen døde som følger av en brann i sitt hjem i februar 1982.