Kalle Helgesen ble født i Strandgatå og vokste opp på Hauge. Han spilte trompet i skolekorpset. Han sang også i Hauge skolekor, under navnet Karl Johan. Han gikk i harmonilære på gitar hos Simon Gilje.

Helgesen spilte mye rundt til dans og underholdning i Haugesundsdistriktet, sammen med bla Erling Kvarven. Han begynte med dette i 13 årsalderen, til et honnorar på 5 kr. Kalle var medlem av dansebandet The Golden Band/ Marizaguttene, som  var et av de første innen sitt slag på Haugalandet.

Kalle fikk sitt store gjennombrudd da sanger Inger Jacobsen kom til Haugesund, og trengte en gitarist. eller trommslager (usikkert hvilket instrument han spilte her). Dermed dro han til Oslo med Tip Top Tune i 1962. Samarbeidet med Jacobsen varte i fire år.

Fra 1968 begynte Kalle Helgesen å jobbe som teatermusikker, med engasjement på blant annet Chat Noir, Oslo Nye Teater, Nationaltheateret, Riksteateret.Helgesen var tillitsvalgt for teatermusikerne i Oslo. Han stod alltid på kravene. men var veldig løsningsorientert.

 Som profesjonell musiker (hovedsakelig gitarist) utviklet han et vidt repertoar, med en spesiell kjærlighet for jazz. Kalle tok ellers på seg frilansoppdrag, i livssammenheng og studio. 

Kalle var del av flere prosjekter som Per Nyhaugs Studioband i NRK, Magne Amdals orkester, Den Norske Amerikalinje (cruisefart), West Coast Revival, the New Spotlights, Willy Andersens orkester, Frank Cooks orkester

Helgesen mottok Gammelengprisen som studiomusiker i 1993. Han spilte inn og opptrådte  med artister som Kirsti Sparboe, Prima Vera, Mokke & Høst, Per Asplin, Jon Skolmen, Erik Bye, Knut Lystad, Rolf Søder, Nora Brockstedt,  Åse Wenzel, Laila Dalset, Busserulls .  I ca 1990 kom Europas beste trekkspiller ,Art von Damme, til Oslo. En flott helaften med ham ble filmet, hvor Kalle akkompagnerte på gitar.