Jacob var som sine brødre, Allert og Katharinus, svært opptatt av musikk.

Jacob dyrket ved siden av forretningene en amatørkarriere som sanger og musiker. Han spilte i flere orkestre som Luhmanns kvartett, kvartetten Eutrope, samt et orkester dannet ut fra Klubbselskapet

Med stor sjarme, var Jacob en selvklar forsanger ved Stavanger Klubbselskabs festlige anledninger. Han ble blant annet overrakt en Jens Zetlitz vise fra forfatter Alexander Kielland, og fikk organist Olaf Paulus til å akkompagnere seg. Middelthon deltok også i operetter av Eugen Caspari.

Jacob Middelthon var en sprek mann omtrent til det siste.Datteren var den anerkjente sangeren Elizabeth Middelthon Sundt